Vila Madalena (originalmente Vila dos Farrapos) é um bairro nobre da cidade de São Paulo situado no distrito de Pinheiros, na região oeste. É o destino final da Linha 2 - Verde do Metrô (Estação Vila Madalena), onde é servido por um terminal de ônibus.

Este bairro é bastante conhecido por ser um reduto boêmio da cidade de São Paulo, desde o início dos anos 70, quando estudantes com pouco dinheiro passaram a morar por lá, por causa da proximidade à Universidade de São Paulo e aPontifícia Universidade Católica de São Paulo. Lá há grande concentração de bares e casas noturnas, além da escola de samba Pérola Negra. O nome do bairro também serviu de título a uma novela da Rede Globo, na década de 1990. Por causa de sua fama de bairro jovem e boêmio e por estar próximo ao metrô, diversos Albergues (hostels) se instalaram na região.

Uma das características mais pitorescas do bairro é o nome de suas ruas. São nomes líricos como: Paulistânia, Harmonia, Girassol, Purpurina, Wisard e Original. Segundo historiadores, as ruas foram batizadas por sugestão de estudantes, participantes domovimento anarquista. A adoção de nomes poéticos tinha a intenção de quebrar a tradição urbana de homenagear autoridades públicas.

Hoje, o bairro abriga uma concentração ímpar de ateliês e centros de exposições artísticas. Lojas devanguarda e escolas de música e teatro também fazem a cara do lugar.

A associação de moradores organiza feiras para mostrar os talentos artísticos do bairro e um festival anual - a famosa "Feira da Vila" - que atrai gente de toda a cidade, com shows e barracas de artesanato. Uma vez por mês, as lojas e ateliês fazem um fim-de-semana com todos os produtos na calçada e uma van que leva gratuitamente os visitantes para conhecer os pontos mais interessantes do bairro.